должно работать, squid проксирует https. попробуйте на текущем конфиге прописать на компе клиента ваш прокси, и если заработает через ваш прокси то проблема в роутинге портов, если не заработает - проблема в конфиге прокси.
@Stasterekhin вероятно тонко там где wifi, попробуй сначала сменить канал wifi в роутере, предварительно просканировав соседские сети и выбрать свободный.