HardX

Да, разными способами.
1. можете поллить раз в секунду javascript'ом и обновлять содержание textarea
2. можете просто на страничке только раз подгружать тот файл, но в страничке сделать <meta http-equiv="refresh" content="30">
3. если прямо красиво хотите - можете использовать websocket (socket.io). Может вам понравится, я писал для этого удобный модуль - https://github.com/yaroslaff/ws-emit , там пример dir2web.py как раз на Flask, прямо с вашей задачей (только он еще и появление новых файлов в каталоге отслеживает). Изменение контента на странице происходит моментально после изменения файла. (в ютуб видео с примером это с 50-ой секунды).

Как минимум, даты не хранят в таком формате, потому что в таком формате они не сравниваются лексикографически. Правильный формат - "2022-10-28 01:19". От большего к меньшему. Год, месяц, день. Размерность обязательна, нельзя написать 2022-2-15 и сказать, что это 15е февраля, только 2022-02-15, иначе у тебя все даты февраля станут позже месяцев с двузначными числами: октябрь, ноябрь, декабрь ("10", "11", "12" меньше "2" лексикографически). Только так между двумя датами в виде строк можно поставить знак «больше» или «меньше». Ну или хранить как timestamp тоже вполне вариант, меньше места займёт, но менее человекочитаемо