Да, разными способами.
1. можете поллить раз в секунду javascript'ом и обновлять содержание textarea
2. можете просто на страничке только раз подгружать тот файл, но в страничке сделать
<meta http-equiv="refresh" content="30">
3. если прямо красиво хотите - можете использовать websocket (socket.io). Может вам понравится, я писал для этого удобный модуль -
https://github.com/yaroslaff/ws-emit , там пример dir2web.py как раз на Flask, прямо с вашей задачей (только он еще и появление новых файлов в каталоге отслеживает). Изменение контента на странице происходит моментально после изменения файла. (в ютуб видео с примером это с 50-ой секунды).