Что изучить в комплексе с курсами Javarush, чтобы можно было брать заказы на фрилансе или куда-то устроиться как Java Junior?

Там доступно 10 уровней из 40 бесплатно. И к НГ будут скидки на годовую программу. В прошлом году можно было взять год за 12500 руб.

Сервис для изучения английского по субтитрам фильмов (была статья на Хабре несколько лет назад). Как он назывался?

Спасибо! Это наиболее близко к тому сервису. Онлайн плееры это все-таки не то.

Кто начинал программировать с 20-ти лет и старше?

Куда поступаете, если не секрет? Нахожусь в аналогичной ситуации, выбираю вуз.