В fileloader можно передать параметр outputPath, который принимает функцию, которая возвращает путь для файла. Вот так сделано у меня. url это имя файла с расширением, resourcePath абсолютный путь к обрабатываемому файлу, context это еще один параметр, который вы можете задать (а можете и не задавать), у меня images, по названию папки, куда я хочу складывать изображения. С помощью регулярного выражения проверяется resourcePath, если совпадает, то кидает файл в указанную папку. Если нет совпадений, то кидает в папку по-умолчанию, которая указана в последнем return. Попробуйте, возможно это то, что вы ищите.

{
          test: /\.(png|jpe?g|gif|svg)$/,
          use: [
            {
              loader: 'file-loader',
              options: {
                name: '[name].[ext]',
                context: 'images',
                publicPath: (url, resourcePath, context) => {
                  if (/decoration/.test(resourcePath)) {
                    return `../${context}/decoration/${url}`;
                  }

                  return `${context}/${url}`;
                },
                outputPath: (url, resourcePath, context) => {
                  if (/decoration/.test(resourcePath)) {
                    return `${context}/decoration/${url}`;
                  }

                  return `${context}/${url}`;
                },
              },
            },
          ],
        },

Да, так просто не сделать. Но если нужно убрать только отступ, то можно схитрить так:

.block {
  margin-bottom: 40px;
}

div[class~="block"] + div:not([class~="block"])  {
  margin-top: -40px;
}

https://codepen.io/EdMSL/pen/LYyoepW

Собственно, проблема решилась сама собой. Ошибка timeout invalid time interval '/t' появлялась, когда пытался запустить батник в режиме разработчика, из папки, отличной от папки проекта. Собранный билд программы все прекрасно запускает, когда все файлы на своих местах, то ошибки нет. Оставил вариант с shell.openItem(Path.LAUNCHER_UPDATER);