1) Да, Ubuntu умеет монтировать диски с файловой системой NTFS.
2) Да, Grub умеет определять и загружать Windows, установленный на другой физический диск.
Возможно, придётся для этого выполнить команду update-grub, чтобы пересканировать все подключённые диски и сгенерировать загрузочное меню. Также возможно придётся в /etc/default/drub настроить перед этим нужный тайм.аут, чтобы окно выбора появлялось на сколько-то секунд, а не сразу грузилась Ubuntu.