В данном случае, цилиндры, это два разных меша.
Что бы их можно было между собою соединять, вам нужно объединить их в один меш.
Выберите два меша (правой кнопкой мыши или левой (в зависимости от настроек)) через SHIFT и нажмите CTRL+J. Тогда в режиме редактирования вы сможете соединять вершины между ними)