Эти вопросы надо задавать разработчикам криптоПРО.. возможно дело в конрневых сертификатах которые они ставят...
В целом я не советую использовать этот софт да и любой госовский на ПК, лучше уж в виртуалке
Ненадо пользовать облачной учеткой МС. пользуйтесь всегда локально. при необходимости облака - используйте его отдельно.
И файлы нужные лучше переносить вручную
Проблема не в образах, в в Вашем незнании.
В целом уже всё описали.
1. ставить надо сразу на целевой машине
2. лучше всего с CD диска
3. Ну либо извращаться с флешкой в mbr или установкой на виртуалку, снятием образа итд
Во первых - есть ли у Вас услуга от провайдера "внешний \ белый" IP ? если нет - ничего не выйдет
во вторых если есть - попробуйте просто отключить фаерволл в винде для проверки