Дмитрий

Если есть база и знания основ ООП и программирования, то почти любой язык можно изучить очень быстро... Сейчас они почти все похожи... Ну чуть Ruby поинтереснее :-) Проще Python наверное. Книга Доусона очень хорошая книга для старта!

На джуниора вы точно пройдете. Главное стремление и большое желание развиваться!.. Есть знакомые, которые с вашими навыками работают на миддле и с хорошей зарплатой. И затем уже многие уходят конкретно на front-end или back-end в ROR.

Занимайтесь тем чем больше нравится, пока у вас есть выбор... Выберите музыку и получайте диплом. Потом точно определитесь с приоритетами, сейчас вы просто не ненавидите учебу... Но лучше делать то, что нравится и пытаться зарабатывать на этом. Чем сидеть в офисе и проклинать свою судьбу...
Музыку вы пишете? Исполняете? Тексты и т.д.? Можно делать саундтреки для инди-разработчиков игр, делать библиотеки звуков под конкретные проекты, записать видео на youtube и собирать подписчиков и т.п. Вариантов на самом деле масса...

Изучать одну систему тяжело, а сразу писать код для двух ОСей на нативных языках... Думаю стоит выбрать одну и копать, делая паралельно свои проекты и приложения. Посмотрите в сторону игр и их написания...