Дмитрий Синельников

Строчка usersGrid.ItemsSource = db.USER.Local.ToBindingList(); говорит о том, что конкретно этот текущий список записей из таблицы опубликовать в DataGrid. При повторном выполнении Load() у вас создаются новые списки, никак не связанные с тем, что находится сейчас в DataGrid. Поэтому обновления не происходит.
Чтобы понять что изменилось в БД с момента прошлого считывания можно использовать, например, время изменения записи. И каждые 10 (или сколько вы захотите) секунд считывать только изменённые записи.
Просто так изменённые записи в уже считанный и добавленный в грид список не обновить. Нужно найти среди существующих строчек те, что обновились в соответствии с запросом и изменить их реквизиты. Так как вы используете BindingList, то по идее после изменения записи в списке DataGrid должен обновить запись на экране.
Схема может быть примерно такая:
DataGrid на форме привязан (Binding) к один раз созданному списку сообщений типа BindingList<> или ObservableCollection<>. Сообщения, которые хранятся в этом списке должны реализовывать шаблон PropertyChanged. Список первоначально начитывается при старте формы. После создания, заполнения и привязки к DataGrid нельзя удалять/пересоздавать список. Если вам нужно его перечитать целиком - выполняете Clear() и добавляете записи заново. Далее по таймеру считываете изменённые или добавленные записи и пробегаете по вашему списку и их находите и изменяете. Отрабатывает PropertyChanged на сообщениях, отрабатывает изменение списка, отрабатывает обновление DataGrid. Если у вас считывание из базы происходит недолго, то вам достаточно использовать DispatcherTimer. Он выполняется в том же потоке где живёт DataGrid и список сообщений. Если же вас это не устраивает и вы хотите поиграть в потоки, то вам нужно использовать потокобезопасные коллекции и/или устраивать синхронизацию действий. Но это тема другого вопроса.

Парни из WooThemes действительно огонь, но делают они не так ровно по другой причине. Они Производят и плагин и тему, соответственно зачем им включать плагин в тему, если там их и так все устраивает?

Ежели вы хотите менять по всякому, то путь именно такой копируете папку templates, и меняете всякое в ней, но и всю папку копировать не надо, а ровно те шаблоны, которые вы меняете, зачем нагружать тему лишними файлами,

у меня это устроено так

настройки выношу в отдельный файл.

По поводу остального, WooCommerce тем и крут, что его можно крутить как хочется, и именно для этого там во всю и используются фильтры и экшены.

Да и вообще использование данных возможностей, есть хороший тон при разработке к примеру, я разрабатываю всякое на собственном фреймвоке, все акшены вынесены у меня в отдельный файл, что позволяет без каких либо лишних телодвижений гнуть проект в любую сторону.