Не используйте для дозагрузки решения, базирующиеся на Flash.
Чтение файлов во флэше реализовано криво, файл целиком загружается в память.
Для этих целей подходят Silverlight и Html5 решения (насчет Java не знаю, так что врать не буду).
Зачатки дозагрузки есть в Plupload (chunking-режим, но надо допиливать).
Ну и не могу не предложить моё решение Lightweight Uploader, которое заточено на работу с nginx + nginx_upload_module, но может работать с любым бэкендом, реализующим этот протокол.

Встроенных средств нет.
Правильнее написать директиву, которая будет слушать изменения в модели. При сохранении вы к примеру генерите событие, при котором эта директива сохраняет текущее значение модели. При несовпадении модели и ее последнего сохраненного значения директива выставляет на элементе определенный класс.

Это похоже на проблемы самого хабра.
Учитывая, что он судя по всему написан на php (используется куки PHPSESSID) и то, что по умолчанию сессия хранится в файле на диске, то при попадании на другой бэкенд-сервер (например при смене вашего IP при условии, что фронтенд распределяет пользователей по бэкенд-серверам на основании их IP) вы теряете сессию.
Я конечно хочу верить, что разработчики хабра сделали хранение сессий как минимум в мемкешди, но симптомы говорят не в пользу этой версии.

для nginx как-то так

location ~* /static/\d+/ {
   alias /path/to/static;
}

в шаблоне при изменении скриптов/стилей увеличиваете циферку

<script src="/static/123/js/core.js"></script>