Действительно, что мешает это делать в фотошопе? Ну, если только фотография должна быть динамической тогда уже либо на серваке, либо на клиенте размывать, но я бы предпочёл сервак. Так же я до пользования не дошёл, но есть такой плагин - blur.js
Использование scrollTop имеет место, когда на странице бувально пара элементов, которые нужно отследить, в противном случае получается очень много скрипта, при чём повторяющегося.
Я бы рекомендовал использовать плагин
jQuery Waypoints
То что у li-шек div родитель - уже странно как минимум, ибо должен быть ul. Ну и второе - дёргается потому что картинки не подгружены. Используйте прелоудер, чтобы загрузить все фоны, а потом уже показывайте контент.
Если я правильно понял и всплывающая подсказка имеет фикс. ширину и вопрос только c вертикальным позиционирование то я бы сделал скрипт чутка другого формата.
var popup_h = $('div.manager').height();
var posTop = $(popup_h - $('#managers-list ul li').height())/2
popup_h.css('top': -posTop)
Ну и сделать проверку, что высота всплывашки больше чем блок с фоткой.