DMDKD

При таком раскладе я бы шел итерационно. Сначала - бегло, все, в ширь. Т.е. просто понимаем, что, к чему и как устроено на этом предприятии. Но - повторю - поверхностно.
Следующая итерация - начинаем углубляться, причем в какой именно точке - подсказывают обстоятельства (что-то случилось) или статистика (что чаше всего случалось раньше). Опять углубляемся до решения конкретной проблемы, понемногу затрагивая и смежные вопросы (задел на будущее).
Если думаете, что человек, проработав 20 лет на одном месте не может столкнуться с новой для себя задачей , особенно в сфере ИБ - вы заблуждаетесь. Соответственно - комплексы "я чего-то не знаю" - отключаем сразу. Но да, особенно первое время придется учить много и постоянно, используя статистику предыдущих проблем. Не факт, что все запомнится, но основные опорные точки должны остаться в голове, и они в будущем, при возникновении реальной проблемы позволят вам найти решение быстрее и точнее.

Ну и главный лозунг - "не запоминаем, а понимаем". Многим трудно это понять после 15 лет школьно-университетского стиля образования. Но в этом и есть формула успеха. Особенно в современном мире, тем более в информационных технологиях.

практика и еще раз практика

Мне кажется, что-то похожее на то, что хотите вы предлагают сертификации по Linux (LPIC1,LPIC2, LPIC3).
Необязательно их приобретать и сдавать, но в них указаны темы которые необходимо покрыть на каждом уровне, можно найти контрольные вопросы для подготовки к сертификации (и покрытия требуемых тем). Мне кажется, что это ближе всего к требуемому Вам запросу.

Метод, предложенный предыдущим оратором тоже весьма не плох, но к сожалению, на практике получается. иногда, что человек не выучив простое лезет в сложное. Это порочная практика.