DDwrt100

можно прикрепить схему ? Ip base ios должен поддерживать OSPF и базовые функции маршрутизации.

Насколько помню, так оно и есть. Локальный механизм управления командами, не очень удобный. Можно пробовать управлять правами с помощью AAA сервера tacacs+.Там должно быть полегче.

Судя по топологии, у вас в сети одна тока маршрутизации.
1) Проверьте что с роутера доступны все свичи по ip
2) проверьте со свичей что доступны смежные сети роутера(ip адреса на роутере.)

Смотря на какую позицию вы претендуете. Вообще Packet Tracer симулятор для начального обучения. Если вы входите в профессию. То можно, типа строил тестовые сети на Packet Tracer.

Да возможно, нужно учитывать что Vlan 1 в Cisco по умолчанию это не тегированный Vlan. Вам надо отдавать с Mikrotic не в 1 Vlan , а в чтонибудь аналога Access чтобы пакеты не тегировались.

Очень обширный вопрос, есть много векторов атаки из системы. Можно переопределить настройки, например подменить маршруты, или поправить файлик Hosts, изменить настройки встроенного фаервола, поиграться с групповыми политиками. Можно провести атаку на "системные службы" повредив их или подменить на переписанные.

Если стек поврежден, в виндосе есть команда netsh winsock reset. По идее это восстанавливает TCP стек если он поврежден.

Можно посмотреть в сторону систем подобных Cisco Prime.