Сергей

Тоже задавался этим вопросом недавно, выбрал django-osacr (https://github.com/django-oscar/django-oscar).
Плюсы:
- своя админка (приятная)
- нормальная документация
- много готовых вещей (каталог, корзина, скидки, акции и т.д.)
- есть доп батарейки с различными приемами оплат

Могу предложить такую схему работы: работаете бесплатно над интересным проектом по учету времени потраченного на проекты, что-то типа https://toggl.com/ на основе https://odoo.com. Odoo на питоне и его рынок довольно неплохо развивается в России, потом сможете найти ещё клиентов.

Если сделаете до рабочего уровня и передадите исходники, то получите достойную оплату. Потом можем дорабатывать уже на другой основе. Взяли бы фрилансера, но никто не хочет работать без предоплаты и четкого ТЗ. А тут как раз надо не спеша что-то делать и тестить на себе-же и на нас, я готов выступить в качестве вашего тестера.

Наиболее оптимальным языком считается Python, поэтому рекомендовать буду относительного него.

Курсы:

1. Intro to Computer Science — тут самые основы.
   
2. How to Use Git and GitHub — это опционально, но в будущем сильно поможет.
   
3. Developing Scalable Apps in Python — это уже в специализацию веб разработки, если душа ляжет.
   

Удачи!