CityCat4

То, что делается через прокси - не видно, но видно адрес самого прокси и запросы, идущие к нему, обьем и частоту. И опасаться Вам нужно другого.

Если ведется статистика, значит она просматривается. Если Товарищ Майор посмотрит на Вашу статистику - что он там увидит? Правильно, много-много обращений к непонятному сайту. Потом Товарищ Майор зайдет на этот сайт и либо увидит надпись "Proxy" либо нифига не поймет, но в любом случае пригласит Вас ... на чашку кофе :) После этого все желание обходить корпоративные фильтры обычно куда-то испаряется. Это если нет СМП. Если СМП есть - Товарищ Майор просто покажет пару скринов с вконтактиком/порнухой/job-сайтами или что там у вас блокируется. И будет с удовольствием слушать, как Вы лепите до стены горбатого на тему как так вышло, что у Вас в браузере открыто то, что быть открыто не должно...

На хосте:
cd /etc
tar -cvf squid.tar squid

На виртуалке
Поставить squid (как ставятся пакеты в бубунте не знаю, у меня центос)
скопировать архив squid.tar в /etc
tar -xvf squid.tar

Сквид обычно хранит все в каталоге /etc/squid. Но есть один момент. Если аутентификация доменная или еще какая - нужно обязательно, чтобы стояли те же хелперы, что использовались, то есть устанавливать желательно тот же пакет, что ставился на хостовую бубунту.