Стандартные проблемы интерпрайза, много легаси, много формальностей, много корпоративных норм. Запросто могут не взять на работу из-за отсутствия диплома или например из-за непрофильного образования, запросто может быть длительное собеседование с вопросами не по теме, просто потому что таковые корпоративные нормы. В качестве награды зарплата и карьерный рост, но не всегда профессиональный, шансы попасть на новый проект с интересными задачами точно такие же как и попасть на легаси. Конкретно по C# vs Java это просто выбор вендора, путь развития абсолютно одинаковый, изучение экосистемы Oracle\Microsoft и получение время от времени сертификатов. Смотрите что в вашем городе более развито, есть ли центры сертификации, то и выбирайте. Как по мне то C# более няшный.