В WF есть возможность сделать ожидание даты или ее проверки, точно сказать не смогу, помню что-то подобное делал. Попробуйте погуглить по WF очень много сейчас уже информации.
Иван Трофимов: В TO оставьте инициатора, а копию из поля Участники со значением разделенной запятой (вроде так). Если появится еще раз, пишите в лог значения, если совсем вилы, то тогда только ЛОГИ вам помогут т.к. с WF 4.5 я в сове время намучился именно с рассылками, все время Workflow Manager парил с проблемами доступности API
Айдос Мелдеханов: К сожалению я плотно не сталкивался с классами подписей, не смог точно подсказать. Если для дисертации лучше выбирать ту которую проще использовать со всех сторон.
Антон Агальцов: Должно, но все равно не забываем что при деплое существует момент раскатки приложения и всякие code first тоЖ срабатывают при перезапуске после деплоя.
Доменный админ добавлен дефакто в группу локальных админов, но не всегда он является Farm Admin, попробуй в явном виде дать разрешения в том сайте, в котором ты пытаешься это сделать.
Иван Трофимов: Тогда точно TimerJob. Либо писать процесс, который засыпает и просыпается в начале события, у меня подобные сделаны для бронирования WebEx и начала вебинаров.
Иван Трофимов: Это не костыль, а нормальная работа с платформой. Еще можете попробовать через SharePoint Designer создать процесс стартующий при создании элемента и изменении.