Вы уже, скорее всего, давно решили проблему, но вот решение для тех, кто забрел сюда с такой же проблемой (это решение помогло мне):
если используете PyPy
вводим в cmd " pypy3 -m ensurepip "
потом вводим " pypy3 -m pip install --upgrade pip "
если используете стандартный Python (CPython)
вводим в cmd " python3 -m ensurepip "
потом вводим " python3 -m pip install --upgrade pip "