1. Нужно внимательно глядеть в документацию и также внимательно читать ошибки: ты отправляешь InlineKeyboardMarkup с массивом из KeyboardButton, а там нужны InlineKeyboardButton, которые содержат text и callback_data: https://core.telegram.org/bots/api#inlinekeyboardmarkup
2. Используй не .add, а два .row, в первом передай две кнопки, во втором - одну
Нет, deep linking поддерживает только /start payload. Но никто не мешает добавить в обработчик команды /start редирект в другую функцию по второму слову:
/start info -> обработать как /info
Вам нужно сделать небольшой GUI для вашего python-скрипта. Для этого есть всякие tkinter, pyqt и иже с ними. Потом получившийся скрипт перегнать в .exe с помощью одной из следующих тулз: py2exe, cx_Freeze, pyinstaller. Лично мне очень нравится последний своей простотой.
Нет никакой кардинальной разницы в "упаковке" GUI-скрипта и безинтерфейсного - всего лишь тягается разное количество библиотек и модулей.
Обратите внимание на блики - возможно где-то за вами есть источник света, который создаёт малозаметные блики на экране, нагружающие глаза
UPD: тем более, ваш монитор глянцевый