Нашел много гайдов как запаковать в exe в безинтерфейсном варианте.
Но в моем варианте было бы неплохо сделать так, что бы было небольшое окошко с кнопкой, по нажатии на которую можно выбрать определенный файл, путь до которого в коде запишется в определенную переменную и кнопка пуска запускающая текущий код.
Как это можно проще всего реализовать? Может через веб интерфейс или еще как-то.
Вам нужно сделать небольшой GUI для вашего python-скрипта. Для этого есть всякие tkinter, pyqt и иже с ними. Потом получившийся скрипт перегнать в .exe с помощью одной из следующих тулз: py2exe, cx_Freeze, pyinstaller. Лично мне очень нравится последний своей простотой.
Нет никакой кардинальной разницы в "упаковке" GUI-скрипта и безинтерфейсного - всего лишь тягается разное количество библиотек и модулей.