sim3x: Почему же трех файлов? Я же не буду подключать одновременно три темы. Да, я скомпилю три "чистых" файла, но подключать-то буду всегда только один из них...
Когда это .blah - это норм, а если у вас для 5-ти разных классов задается один стиль, да еще каждый из этих 5-ти выглядит примерно так ".page-sidebar-minified .sidebar .nav > li.has-sub.active > a", то ваш вариант скомпилится в колоссальный объем кода...
P.S. Длинные селекторы - зло, но так уже есть, потому вариант перейти на БЭМ не подойдет.
Я попробую переформулировать задачу: есть файлы на компьютере с виндой, надо загрузить их по USB на iOS-устройство. Для винды пишется произвольный клиент, который сможет делать то, что требуется. Как можно получить данные на стороне iOS? Если только через iTunes, то идея проваливается похоже?