Артем

Попробуйте, у себя проверял, вроде все ок.

function upload_limit( $file ) {
	if ( $post_id = ( isset( $_REQUEST['post_id'] ) ? $_REQUEST['post_id'] : false ) ) {

		$count_images = get_attached_media( 'image', $post_id );

		if ( count( $count_images ) > 50 ) {
			$file['error'] = 'Больше 50 изображений нельзя!';
		}
	}

	return $file;
}

add_filter( 'wp_handle_upload_prefilter', 'upload_limit' );

К ответу Павел дополню, что хук для подмены шаблона назывется template_include. Хукаетесь в него, проверяете пользователя и подключаете свой шаблон.

Общая схема для LAMP

1. Редирект на точку входа
Например на файл index.php в корневой директории example.com
в .htaccess:

RewriteEngine on

    RewriteCond %{REQUEST_FILENAME} !index.php
    RewriteRule .* index.php?url=$0 [L]

Это позволит при обращении по адресу "example.com/test.zip" запустить скрипт обработки с example.com/index.php
Так же рекомендуется скрыть остальные папки/файлы, использовать только точку входа для работы с проектом.

2. Написать скрипт обработки для точки входа(index.php).
Проверить существование файла, сгенерировать ссылку на него, сохранить ссылку во временном хранилище(например $_SESSION). Так же сгенерировать секретный токен, через какое время пользователю сможет быть доступен данный файл и на какой промежуток времени. Для работы с БД, файлами, авторизацией, логированием и тд рекомендую использовать легкий MVC фреймворк. Например: silex.sensiolabs.org

3.Отобразить пользователю страницу со счетчиком.
Рекомендую использовать template engine - smarty, twig & etc

4. Загрузка файла пользоватерлю.
В шаблоне template engine написать JS код которые по окончанию счетчика запускает AJAX запрос на сервер, проверяет токен, возращает файл на скачку.