Ar0x13

Товарищ Cron вам на помощь

while(true) или crontab

Так с Live CD можно просто заново систему поставить. Против этого вы ничего не сделаете.
Но можете попробовать затереть нулями первые несколько секторов диска, чтобы забить бутсектор и разметку, вплоть до корневого каталога первого раздела.
Восстановление файлов с битого ntfs задача не для livecd.

Штатно можно сделать еще вот что: зашифровать файловую систему на системном диске, с пинкодом на флешке, флешку соответственно "потерять".

Винда в этом плане авторитарна и затирает линуксоразделы, обычно в случаях необходимости windows и linux на одном жестком сперва ставится винда, а уже потом линуксы, так что дело вам говорят-отрезайте кусок диска (НЕ буквально отрезайте!) или ставьте первой винду, а потом уже шаманский бубен.

Можно, но сложно. Windows при установке затрет GRUB и поставит MBR, надо будет восстанавливать с LiveCD. Надо будет заранее отрезать кусок диска, иначе Windows будет считать linux fs странными разделами и требовать пустую область на диске.

Обычно удобнее поставить сначала Windows с нужным размером раздела и потом ставить ubuntu, тогда GRUB штатно заменит MBR и переформатирует свободное место для себя.