Перегружать и грузиться с флешки/диска можно.
Иммею ввиду что пользователь 1 работает и имеет полный доступ, может перегружать ПК и делать програмно все что хочет, НО точка невозврата должна наступить после еще нескольких перезагрузок когда будет работать уже пользователь 2 (чтобы не подумали на пользователя 1 - важен момент скрытности манипуляций) - думаю может подойдет планировщик заданий в самой Windows?
