Самое главное (на мой взгляд) отличие модуля raw от command и shell, это то, что raw не требует python на серверах. Ну кроме разумеется сервера, с которого вы плейбуки запускаете. Я с помощью как раз raw решал проблему установки python 2.7 на Solaris. Собсно проблема "бутстраппинга" - как с помощью приклада, которому нужен питон, установить питон xD