Ankhena

1. Получение четкой задачи.
2. Согласование сроков.
3. Получение предоплаты.
4. Работа в срок.
5. Сдача.
6. Получение оплаты.

Поскольку со сроком согласились или даже сами его установили, то проблем в него уложится нету. Если есть, то не надо работать на фрилансе.
Если есть проблемы с оценкой времени, используйте программки для учета. Довольно быстро все становится понятно.

Также интересует насколько хорошая практика делать правки прямо на сервере

Ну как она может быть хорошей, сами-то подумайте? Откатывать потом из бэкапа хостера? А если там один архив на десяток сайтов?
Вариантов может быть много, но копия "как было" всяко должна остаться.
Обычно к таким запасным копиям пишу срок хранения. Типа "project-name-backup-delete-09-2017".

Логично, что рисуя экран, на котором элементы могут иметь разные состояния должны их либо нарисовать либо описать в сопроводительной записке.

Я думаю, что это скорее психологическая проблема исполнителей перейти на следующий уровень, а не портфолио.
Любой вменяемый человек понимает, что люди развиваются, а не уже в коляске пишут сложные проекты.
Да и портфолио разумно редактировать, убирая древние неактуальные работы.

Описываете все как можно подробнее в ТЗ.
Заказчик его обязательно подписывает.

В договоре прописываете сроки, количество вариантов дизайна. Принятый дизайн и другие принятые этапы работы обязательно должны быть подписаны заказчиком.

Предоплата не менее 50%.

Составление ТЗ тоже оплачиваемая работа.

UPD (по результатам комментариев):
50%-ная предоплата уравнивает риски.
С какой стати Исполнитель должен брать на себя большую долю рисков?
Опять же у Исполнителя есть портфолио с выполненными заказами и можно не полениться и позвонить по контактным номерам на сайтах заказчиков и узнать, что они думают об Исполнителе.
В договоре могут быть прописаны разные условия про возврат предоплаты. С каком случае и в каком размере она должна быть возвращена.

Если Ваша спецификация это верстка, то кому, простите, сдались скрины?

Пользуетесь Github Pages или покупаете домен и хостинг и выкладываете свою верстку. В robots.txt закрыв эти страницы от индексации.