Александр

Посмотри вот тут ссылки в этом в вопросе может быть тебе пригодиться. Там первая статья в ней достаточно подробно расписано все.
Ссылка
Так же на ютубе есть ролики, где многое объясняется.

Heroku посмотрите, задеплоить 10 минут, сам там ботов держу на aiogram написанных. Postgres тоже имеется и поддерживается.

Лучше Heroku, наверное пока что нет. На pythonanywhere очень легко привысить лимит cpu, там как то так он называется.

В ВК есть callback кнопки, почитайте документацию, она лёгкая и вам поможет.
https://vk.com/dev/bots_docs_5?f=4.4.%2BCallback-%...

Используйте CRON, напишите небольшой скрипт и запускайте с помощью него в нужное время.

Могу предложить такую идею: вы раз в какое то время вызываете какое-нибудь событие в беседе(через бота), например чтение истории сообщений, если ловите ошибку, что недостаточно прав или похожую, то ищите в бд peer_id беседы и удаляете все записи.

Смотрите в сторону vpn, proxy, я в последнее время использую подключение через tor при разработке, там обычно нужно всего пару строчек кода добавить.

Сейчас работаю над проектом в котором использую pyrogram, для каждого нового аккаунта, при создани сессии делаю следующее:
1. Меняю ip используя tor
2. Уникальные Имя и Фамилия
3. Ставлю рандомную картинку
4. Указываю рандомный девайс например Xiaomi redmi note 7
5. Указываю версию приложения
6. Указываю версию os телефона например Android 11
Такие аккаунты не банятся, покрайней мере у меня, в системе уже более 50 аккаунтов.

Если я правильно понял ваш вопрос, то решение в том, что нужно хранить состояние(в бд например) на каком этапе находится пользователь и при нажатии кнопки 'Назад' просто переключать на предыдущий пункт.

Пока что не советую ставить данную версию ubuntu. Можешь поставить 14.04 lte,так как у новой версии еще очень и очень много багов(но уже меньше, чем весной ставил), вчера устанавливал ее на амдешный ноут,куча отказов программ и системных компонентов!Думаю, когда выйдет версия 16.04.1 тогда можно будет ставить и не бояться!