Алексей

Во-первых, в advanced шаблоне frontend и backend это по сути независимые домены, и в каждой папке web есть свои css и js - и это логично. В админке и фронтенде обычно используются разные стили и разные js-скрипты.
Во-вторых, jquery в Yii2 и так подключается автоматически в админке и фронте.
В-третьих, подключение происходит в файлах AppAsset, если влом писать в двух местах подключение, можете сделать дополинтельный файл и инклюдить его в обоих AppAsset

Не подскажете в какую мне сторону двигаться для решения данного вопроса ?

Начните с этого
html {overflow: hidden;}

Сделайте три колонки и в них уже по очереди добавляйте картинки.

AdminLTE

Может помогут ответы в другом вопросе

Скриптом можно так:

if (!window.matchMedia || (window.matchMedia("(max-width: 767px)").matches)) {
    $("[rel='tooltip']").tooltip();
}

В CSS можно так

@media only screen 
and (min-device-width : 768px) 
and (max-device-width : 1024px) {
    .tooltip {
        display: none !important;
    }
 }

...хотелось бы написать самому. Что скажете? Что посоветуете?

Хорошая идея написать самому, это даст намного больше знаний, чем использовать уже готовое.

Лучше конечно картинкой, благо она будет небольшой. Можно сделать через SVG, возни много, но зато потом точно будет понятно, что быстрее это сделать через картинку.