Я не программист, поэтому могу судить о сабже лишь как пользователь. Так вот, по отношению к обновлениям пользовательский софт (приложения Винды) просто делится на группы, в каждой из которых работа с обновлениями проработана на разную глубину.
1. Самые простые программы - те, в которых автор вообще не занимался этим вопросом. Он, конечно, пишет следующие версии и в них устраняет разные недочёты, затем просто выкладывает их, оставляя всё остальное на усмотрение пользователя. Тут есть две подгруппы: а) новая версия при установке затирает предыдущую, и б) новая версия ставится рядом со старой и сосуществует с нею без взаимных помех (старой версией можно продолжать пользоваться).
2. Со временем до автора доходит, что возня пользователя с ручным обновлением - это тоже недочёт, и в очередной версии наконец-то появляется автообновление. Как правило, это уже солидный софт, написанный коллективом. Более простые программы могут и не дойти до этой стадии.
Нельзя что-ли по человечески сделать, как на андроид, чтоб в фоновом режиме сама обновлялась если надо?
Пользователю - нельзя. Единственный доступный вам способ - использование канала обратной связи с автором (если он его открыл): сообщите ему, чем вы недовольны, а потом ждите, среагирует ли он в следующей версии на ваше замечание.