Свои скрипты + 2 monit-a снаружи, которые проверяют логи этих скриптов (сами скрипты делают какую-то там магию и пишут OK/не ОК).
Для параллельного исполнения команд - dsh, на работе - проприетарная поделка на основе
web.taranis.org/shmux
Ansible тоже сойдет, но мне для parallel exec его синтаксис не очень нравится.
Вообще ваш вопрос о том "как мне настроить мониторинг". Способов полно, готовых скриптов на все случаи полно.