Не уверен, что выйдет через стандартное меню. Даже не знаю, можно ли подобный волкер написать. Хотя можно и попробовать. Я вижу пару вариантов.
Плагины типа мега-меню это первый.
Второй это вывести рядом с меню скрытые блоки, в которые вытащить описания категорий с картинками, скрыть их. К нужным пунктам меню добавить классы, от которых плясать открытие блоков с описанием.
<?php
$prod_cat_args = array(
'taxonomy' => 'product_cat',
'hide_empty' => false,
'parent' => 0
);
$woo_categories = get_categories( $prod_cat_args );
?>
<?php foreach ( $woo_categories as $woo_cat ) :
$woo_cat_id = $woo_cat->term_id;
$woo_cat_name = $woo_cat->name;
$woo_cat_slug = $woo_cat->slug;
$woo_cat_descr = $woo_cat->description;
$category_thumbnail_id = get_term_meta($woo_cat_id, 'thumbnail_id', true);
$thumbnail_image_url = wp_get_attachment_url($category_thumbnail_id);
$cat_link = get_term_link( $woo_cat_id, 'product_cat' );
?>
<div class="product-cat-item">
<a href="<?php echo $cat_link ?>"><?php echo $woo_cat_name ?></a>
<?php if ($thumbnail_image_url) : ?>
<img src="<?php echo $thumbnail_image_url ?>" alt="<?php echo $woo_cat_name ?>">
<?php endif; ?>
<p><?php echo $woo_cat_descr ?></p>
</div>
<?php endforeach; ?>