Достаточно представлять себе принципы и возможности, углубляться стоит по мере необходимости, как и со всем остальным. В мире слишком много всего, досконально всё это знать невозможно(если вы не супермен).
По вебпаку у меня несколько написанных плагинов, пара лоадеров, хитро-закрученные конфиги entry-point'ов с шарингом chunk'ов и множество использованных малоизвестных фич за плечам. Знаю ли я webpack? Нет, я не знаю webpack, в нём ещё тонна чего я не каслся. Но документация вот она, сорцы вон они, надо будет - разберусь.
