Внимание вопрос: как привязать письмо №1 к сделке №1, а письмо №2 к сделке №2.
У Битрикса есть штатный механизм прикрепления письма к сущностям crm, однако он работает только в случае если на письмо отвечают.
В случае если это 2 независимых письма который контакт написал сам, то нет возможности автоматически их распределить.
Контактное лицо присылает два письма. Первое письмо относится к сделке №1, второе письмо к сделке №2.
В коробочном решении есть возможность переписать данные алгоритмы, однако это не является простой задачей.