Самые часто встречаемые проблемы связаны с особенностями файловой системы и прав доступа.
Дальше идет вызов различных консольных утилит и все что с этим связано.
Для решения этих проблем, можно потратить неделю на чтение статей о том как работают файловые системы и права доступа на fat32, ntfs и какой-нить POSIX, например ext3/ext4. Не обязательно очень глубоко, но на среднем уровне мне кажется это полезная и важная вещь для любого айтишника.
Разрабатывать и отлаживать можно в той системе и в том IDE, где вам удобнее, но я бы поставил виртуалку с линукс для запуска приложения чтобы можно было полноценно тестить перед продакшеном.