Возможно сделать так: Клиент OpenVPN ↔ Сервер OpenVPN ↔ local proxy ↔ internet?
Нужно создать вирт. сеть с помощью OpenVPN которая будет давать пользователям этой сети доступ в интернет. Ключевым моментом является то, что сам сервер будет "брать" доступ в интернет через http/socks прокси. Так же обязательное условие для сервера это работа по UDP (не предлагать прокси прописать в клиентский конфиг).
не предлагать прокси прописать в клиентский конфиг
В этом случае прокси у вас должен быть прозрачный. Просто перенаправляйте трафик с ВПН на прокси средствами фаервола. Собственно взаимодействие клиентов ВПН с прокси отношения к ВПН не имеет - все настраивается так же как и без ВПН.