@ruslite ну если я правильно понимаю, регексп а-яa-z только на маленькие буквы реагирует. Но в слове-то могут быть и большие. Так что правильнее, по-моему, использовать [А-яA-z]
var str = "Некоторая строка со словами";
var word = str.match(/\S+/g);
var word_length = word.map(function(e) {return e.length})
var max_length = Math.max.apply(Math.max, word_length);
if(max_length<20) {
// Тада!
}