Лучше всего устанавливать бесконечное время хранения, и при обновлении файла менять его имя. Современные фреймворки типа ruby on rail умеют это делать автоматически. Если нет возможности автоматически, то чтобы немного облегчить ручную замену, можно не переименовывать, а добавлять к урл ?1, ?2, ?3 и т.д. при каждом изменении.