Здравствуйте!
Причины этому могут быть разные...
Как вам уже посоветовал
WP Panda вам необходимо просмотреть логи WP, логи рнр и логи сервера.
Говоря о просмотре логов WP - необходимо включить режим wp debug через wp-config.php (прочитайте как это сделать)
Говоря о просмотре логов рнр или сервера, то нужные файлы логов вы найдете на вашем сервере.
Что касается возможных причин:
- проблема в самом файле pdf. Попробуйте загрузить другой pdf файл. Если загрузиться. то все ок.
- проблема в большом размере pdf файла. Соответственно, попробуйте сжать этот pdf или загрузить pdf меньшего размера для исключения ошибки
- проблема в том, что вообще файлы не загружаются (а не только pdf). Тут посмотрите в сторону chmod & chroot. Может права другие или пользователь apache, wordpress другой и т.д.
- не забудьте исключить конфликт с плагинами. Отключите все ваши плагины и попробуйте загрузить заново.
и т.д.
Простой