В триггере сохранять набор полей, на основании которых вычисляется путь, а потом по крону запускать консольное yii-приложение, где функция вычисления пути уже известна.
В порядке общего бреда:
3. Хранить файлы в БД (плохой вариант, зато беспроблемный)
4. Удалять файлы прямо из БД (эй, у Вас же постгрес! к нему можно хранимую логику писать на питоне и перле)
5. Упростить вычисление пути файла до встроенной функции (грубо говоря, md5(filename)),