Давайте уточним что понятно из вашего вопроса:
1. Вы пытаетесь подключиться к windows (поскольку при подключении к Linux нет этапа "расшировка пароля")
2. Вы пытаетесь подключиться по SSH (или все же RDP?)
3. Вам не удается расшифровать пароль инстанса "на лету", поскольку у вас зашифрован ключ
Попробуйте следующее:
1. ваш приватный ключ putty сконвертировать в Openssh
без пароля
2. удостовериться, что получившийся файл (открывается любым текстовым редактором) удовлетворяет условиям
Private key must begin with "-----BEGIN RSA PRIVATE KEY-----" and end with "-----END RSA PRIVATE KEY-----""
То есть
- есть эти фразы
- отсутствует слово encrypted
3. При расшифровке выберите этот файл.