Разобрался.
В конфиге расскоментируем строку
cache_dir aufs /cygdrive/d/squidcachedir/cache 3000 16 256
и правим путь на диск C
cache_dir aufs /cygdrive/c/squidcachedir 3000 16 256
Далее
1) остановить службу
2) squid -z -F
3) запустить службу.
Нужен был ключ форсе и служба должна была в момент пересоздания не работать
Добавил такие правила. Просьба покритиковать.
refresh_pattern -i \.css$ 43200 100% 43200 override-lastmod override-expire
refresh_pattern -i \.gif$ 43200 100% 43200 override-lastmod override-expire
refresh_pattern -i \.png$ 43200 100% 43200 override-lastmod override-expire
refresh_pattern -i \.jpg$ 43200 100% 43200 override-lastmod override-expire
refresh_pattern -i \.svg$ 43200 100% 43200 override-lastmod override-expire
refresh_pattern -i \.woff2$ 43200 100% 43200 override-lastmod override-expire
refresh_pattern -i \.jpeg$ 43200 100% 43200 override-lastmod override-expire
js файлы лучше не кешировать . Похоже они там динамически создаются.