Советую использовать IDE
PyCharm — в ней есть различные возможности синхронизации локального кода с удалённым сервером, в том числе и по SFTP (SSH), в том числе и автоматически при изменении файлов.
Ну или, как вариант —
Cygwin. В нём с помощью rsync vможно синхронизировать локальный каталог с удалённым. Дичь конечно, но я когда-то так делал )