Советую зарегистрироваться на Upwork, разобравшись предварительно как выводить деньги, как платить налоги.
После этого нужно много и упорно браться за разные проекты, не обязательно помпезные и обильно оплачиваемые.
Основной задачей будет набивание кармы и, самое главное, приобретение опыта программирования. Как говорит мой знакомый - опыт не триппер, сразу не подхватишь. Думаю через годик, когда вы прокачаете скилл и выйдете на полтора-два килодоллара в месяц не выходя из квартиры, то сможете сам ответить на свой собственный вопрос.
Ну а там как всегда - трактор, Канада или загнивающая Америка, хотя я бы конечно рекомендовал Европу - домой в гости летать ближе и дешевле. И как-то европейцы к нам ближе по менталитету. Особенно в какой-нибудь Польше или Чехии.
ЗЫ. Только ничего не бояться. Половина индусов которых выгоняли из проектов, в которых я работал, трудились получая $15-$20 в час и при этом не смогли бы и половины от того, что вы описали.