А если заголовок может быть всегда разной длины - не логичней ли тогда пристроить дату поста не под ним, а слева, с отрицательным маргином например?
Че за верстка?
Либо делайте так, чтобы длина заголовка была не больше, чем.....хххх, и под это подстраивайтесь.
Если макет менять нельзя, то в вашем случае я вижу два решения:
1) И кстати я думаю, что это наилучший исход событий: ограничиваете в любом случае длину заголовка. И по символам и п о высоте. Можете подсчитывать при выводе длину текста заголовка, и - как хотите но умещайте заголовок в 2-3 строки максимум, и делайте ему max-height, уменьшайте длинным заголовкам кегль. Иначе будет абсолютно неприятно смотреться рядом два заголовка - один на 5 строк, второй на одну. Под первым - будет дата. Под вторым - будет куча пустоты, и только потом дата. Разве это красиво?
2) Делайте таблицей, тупо table, tr,td. Да - говно. Ну а как?
должен быть одинаковой высоты. Например, если один из заголовков в 3 строки - высота всех блоков с заголовками будет равна высоте этого блока. Как это можно реализовать? 
