Про такую возможность у cf7 никогда не слышал, но в голову пришла идея в парадигме квм*. Суть примерно такая:
- у каждого чекбокса своё значение, которое мы передаём в формируемое письмо. Допустим, добавим из него значение в тему письма или как-то обособим в теле
- на вашу почту приходит письмо, в котором содержится данные с чекбокса. На самом сервисе (Gmail, Яндекс) мы настраиваем автоответчик, который в ответ, в зависимости от имени чекбокса, высылает письмо с нужным файлом
- человек на почту получает ответ с файлом
*КВМ - костыльно-велосипедный метод