Когда речь идет о таких пользовательский настройках, то пробуйте представить систему в мультисайтовом режиме.
Ответ об уникальных папках пользователей для загрузки медиа-файлов ищите в оф. репозиториях. Возможно надо будет изучить устаревший код, который уже не поддерживается автором. Подобный функционал помню, был реализован с помощью "не родного" класса загрузчика WordPress.
К сожалению, ссылок или других исходников у меня нету. Буду рад, если презентуете Ваш другой алгоритм и решение задачи в отетах.