Нажмите сочетание Ctrl+Y и посмотрите как у вас контуры совмещены. Подозреваю, что никак, если указанные действие не приносят результата. Совмещение должно быть точным. Сделать его можно либо через Smart Guides (Ctrl+U) либо через панель Align.
Забыл добавить: если будете делать через "умные" направляющие, то отключите перед этим любые другие привязки (к сетке, пикселям и прочему) - они имеют более высокий приоритет.
Простой
