Пару лет назад где то переносил несколько тысяч статей, исходные статьи были все отдельными html страницами.
Собственно,
вот этим плагином все перенес, все быстро и просто, единственное - у заказчика не было особых требований к внешнему виду, все старые статьи переносились в категорию и соответственно меню "Архив", поэтому импортировал все как есть, со стилями не парился особо.
Если же стили важны - а в старых статьях почти наверняка они специфические и ужасные - озаботиться этим вопросом лучше до того, как импортировать. Например, перед импортом пройтись регулярками по всем файлам и почистить. Импортнуть один файл, посмотреть, как выглядит, дописать если надо, стандартные классы и стили к ним и опять же регуляркой по всем файлам.
Ну тут возможны варианты, конечно, можно и по другому решить.