О, брат. ЭЦП штука такая, что простых примеров тут нет. У тебя WEB приложение? Если так, то тебе копать в сторону CryptoPro Browser Plugin. Ни одна другая дрянь не работает. От сервера, по-сути, ничего не требуется, только похранить хэш подписи. Все остальные манипуляции - подпись, валидация подписи, происходят на клиенте (в браузере пользователя). Если же ты хочешь подписывать документы прямо на сервере, то тебе сначала в ФСБ, потом ставить за over9000 нефти серверный крипто про и просто юзать его API.
Сам участвовал в прикручивании ЭЦП к системе документооборота, в принципе - ничего сложного. Если не делать подпись на сервере.
Такие дела.
Средний
Простой